कात्सकिल पर्वत के तल पर एक पुराना गाँव है जिसे डच आप्रवासियों ने उपनिवेश के शुरुआती समय में स्थापित किया था। प्राचीन समय में, जब यह क्षेत्र अभी भी एक ब्रिटिश प्रांत था, वहाँ रिप वान विंकल के नाम से एक अच्छे स्वभाव के साथी रहते थे। सभी पड़ोसी उससे प्यार करते थे, लेकिन उसकी पत्नी इतनी गदगद थी कि उसने घर से बाहर जाने की कोशिश की, ताकि उसकी गाली न सुनाई दे। एक दिन, रिप पहाड़ों में शिकार करने गया। जब वह घर लौटने वाला था, तो एक बूढ़े व्यक्ति ने उसे पुकारा। आश्चर्य हुआ कि एक आदमी इतनी सुनसान जगह पर था, रिप ने मदद करने के लिए जल्दबाजी की। बूढ़े आदमी को पुराने डच कपड़े पहनाए गए थे और उसके कंधे पर एक बैरल लगाया गया था - जाहिर है वोदका के साथ। रिप ने उसे ढलान पर चढ़ने में मदद की। बूढ़ा हर तरह चुप था। कण्ठ से गुजरने के बाद, वे एक छोटे से एम्फीथिएटर के समान एक खोखले में चले गए। एक चिकनी सतह पर बीच में, एक अजीब कंपनी ने स्किटल्स खेला। सभी खिलाड़ियों को बूढ़े व्यक्ति की तरह कपड़े पहनाए गए, और एक फ्लेमिश कलाकार की एक तस्वीर के रिप को एक गांव के पादरी के रहने वाले कमरे में लटका दिया। हालाँकि वे मज़ेदार थे, लेकिन उनके चेहरों पर एक कठोर अभिव्यक्ति थी। हर कोई चुप था, और केवल पदयात्रा की आवाज ने चुप्पी तोड़ी। बूढ़े व्यक्ति ने बड़े कप में वोदका डालना शुरू कर दिया और रिप को संकेत दिया कि उन्हें खिलाड़ियों को लाया जाना चाहिए। वे पी गए और खेल में लौट आए। रिप भी विरोध नहीं कर सका और कई कप वोदका पी गया। उसके सिर पर बादल छा गए और वह गहरी नींद में सो गया।
चीर उसी पहाड़ी पर उठा, जहां से उसने पहली बार शाम को बूढ़े को देखा था। प्रभात का समय था। वह बंदूक की तलाश करने लगा, लेकिन एक नई बन्दूक के बजाय, वह पास में एक जर्जर, जंग खाए हुए घर का बना बंदूक मिला। रिप ने सोचा कि पुराने खिलाड़ियों ने उसके साथ एक क्रूर मजाक किया था और नशे में वोदका पीते हुए, अपनी बंदूक की जगह, उसने कुत्ते पर क्लिक किया, लेकिन वह गायब हो गया। फिर रिप ने कल की मस्ती की जगह का दौरा करने और खिलाड़ियों से बंदूक और एक कुत्ते की मांग करने का फैसला किया। अपने पैरों पर उठने के बाद, उन्होंने जोड़ों में दर्द महसूस किया और देखा कि उनमें पूर्व गतिशीलता की कमी थी। जब वह उस रास्ते पर पहुँचा जिसके साथ बूढ़ा आदमी एक दिन पहले पहाड़ों पर चढ़ गया था, तो उसके स्थान पर एक पहाड़ी जलधारा बहती थी, और जब वह मुश्किल से उस स्थान पर पहुँचा जहाँ से आम्रवृक्ष के लिए मार्ग था, सरासर चट्टानें उसके रास्ते में खड़ी थीं। रिप ने घर लौटने का फैसला किया। गाँव को स्वीकार करते हुए, उन्होंने कई पूरी तरह से अपरिचित लोगों से अजीब कपड़ों में मुलाकात की। गांव भी बदल गया है - यह बड़ा हो गया है और अधिक भीड़ हो गया है। चारों ओर एक भी परिचित चेहरा नहीं था, और हर कोई रिप में आश्चर्य से देख रहा था। अपनी ठोड़ी के ऊपर हाथ चलाते हुए, रिप ने पाया कि वह एक लंबी ग्रे दाढ़ी बढ़ा चुका था। जब वह अपने घर के पास पहुंचा, तो उसने देखा कि वह लगभग गिर रहा था। घर खाली था। चीर तोरी के लिए चला गया, जहां गांव "दार्शनिकों" और loafers आमतौर पर मिलेंगे, लेकिन वहाँ तोरी के स्थान पर एक बड़ा होटल था। रिप ने संकेत पर ध्यान दिया और देखा कि उस पर चित्रित किंग जॉर्ज III भी मान्यता से परे बदल गया था: उसकी लाल वर्दी नीले रंग में बदल गई, एक राजदंड के बजाय उसके हाथ में एक तलवार थी, एक त्रिकोणीय टोपी ने उसके सिर को मुकुट पहनाया, और "जनरल वाशिंगटन नीचे लिखा गया था।" होटल के सामने लोगों की भीड़ लग गई। सभी ने एक पतले विषय को सुना, जिसने नागरिक अधिकारों के बारे में, चुनावों के बारे में, कांग्रेस के सदस्यों के बारे में, 1776 के नायकों के बारे में और अन्य चीजों के बारे में पूरी तरह से चीर-फाड़ कर दिया। रिप से पूछा गया कि क्या वह एक संघवादी या लोकतांत्रिक था। उसे कुछ समझ नहीं आ रहा था। एक मुर्गा टोपी में एक आदमी ने सख्ती से पूछा कि सही हथियार के साथ चुनाव में रिप क्या आया। रिप ने यह समझाना शुरू कर दिया कि वह एक स्थानीय निवासी और अपने राजा का वफादार विषय था, लेकिन जवाब में चिल्लाते थे: “जासूस! तोरी! इसे पकड़ो! " रिप ने विनम्रतापूर्वक यह साबित करना शुरू कर दिया कि उनका कुछ भी गलत करने का कोई इरादा नहीं था और बस उन पड़ोसियों में से एक को देखना चाहता था जो आमतौर पर मधुशाला में इकट्ठा होते थे। उनसे उनके नाम बताने को कहा गया। लगभग हर किसी का नाम बहुत पहले मर गया था। "क्या कोई यहां रिप वान विंकल जानता है?" वह रो पड़ा। उसे एक पेड़ के पास एक आदमी खड़ा दिखा। वह दो बूंद पानी की तरह था जैसे रिप, पहाड़ों पर जाने के लिए वह क्या था। चीर पूरी तरह से एक नुकसान में था: फिर वह कौन है? और फिर एक युवती एक बच्चे को गोद में लिए उसके पास आई। उसकी शक्ल रिप से परिचित लग रही थी। उसने उसका नाम पूछा और उसके पिता कौन थे। उसने कहा कि उसके पिता को रिप वान विंकल कहा जाता था, और बीस साल तक वह अपने कंधे पर बंदूक रखकर घर से गायब हो गया था। रिप ने आशंका से पूछा कि उसकी माँ कहाँ थी। यह पता चला कि वह हाल ही में मर गई थी। उसके दिल को राहत मिली: वह बहुत डरता था कि उसकी पत्नी उसे मार देगी। उसने एक युवती को गले लगाया। "मैं तुम्हारा पिता हूं!" उन्होंने कहा। सभी ने उसे आश्चर्य में देखा। अंत में, एक बूढ़ी औरत मिली, जिसने उसे पहचान लिया, और ग्रामीणों का मानना था कि उनके सामने वास्तव में रिप वान विंकल था, और पेड़ के नीचे खड़ा उसका नाम उसका बेटा था। बेटी ने बूढ़े पिता को घर पर बसाया। रिप ने प्रत्येक नए होटल व्यवसायी को अपनी कहानी बताई, और जल्द ही पूरे जिले ने पहले ही इसे दिल से जान लिया। कुछ लोगों ने रिप पर विश्वास नहीं किया, लेकिन फिर भी पुराने डच बसने वाले, कैत्सिल पर्वत से गड़गड़ाहट सुनकर, यह सुनिश्चित कर रहे हैं कि यह हेनरिक हडसन और उनकी टीम की खाल खेल रही है। और सभी स्थानीय पति जो अपनी पत्नियों द्वारा प्रताड़ित होते हैं, रिप वान विंकल कप से विस्मृति पीने का सपना देखते हैं।